Het idee om Vrijschrift als organisatie op te zetten ontstond in 1998. Vrijschrift is ontstaan uit de onvrede dat het [http://www.gnu.org/philosophy/ FSF gedachtengoed] niet vertegenwoordigd was in Nederlandstalige gebieden. Opensource was wel vertegenwoordigd met een wat hoog commercieel karakter, maar dat is vandaag de dag niet anders: meestal zijn mensen die opensource in de mond nemen praktisanten die minder binding hebben met ethiek. Daarom spreekt Vrijschrift altijd over vrije software in plaats van opensource en zit het woord vrij ook in de naam van de stichting.
In die tijd was Vrijschrift bedoeld om vrije producten zoals muziek en software en boeken uit het [http://nl.wikipedia.org/wiki/Publieke_domein publiek domein] te stimuleren, maar in 2001 bleek een defensieve insteek noodzakelijk om te voorkomen dat een onzinnige richtlijn uit Brussel tot gevolg zou hebben dat ["softwarepatenten"] een vastere voet binnen onze samenleving zou krijgen. Vrijschrift nam langzaam de rol van [http://www.vosn.nl VOSN] op dit vlak over en groeide uit tot een van de meest invloedrijke coalitiepartners binnen de [http://www.ffii.org FFII].
Een van de basisgedachten achter Vrijschrift was dat als je vrije software kan maken - met de vrijheid om te kopieren, bestuderen, veranderen en distribueren middels de GPL - je dat principe ook kan toepassen op andere vakgebieden zoals werktuigbouw en leermiddelen. Een project om met een consortium aan de slag te gaan met vrije leermiddelen is in 2003 mislukt, de Europese Commissie zag de enorme kans voor de samenleving niet liggen. Het was wel een reden om naar de notaris te stappen om van Vrijschrift een rechtspersoon te maken.
Het eerste interim bestuur bestond uit bestuursleden Henk de Boer en Roelof Fopma, secretaris Job Baas en initiatiefnemer Wiebe van der Worp. In de tussentijd werd de organisatie sterker en kreeg meer sympatisanten door met name de strijd tegen ["softwarepatenten"]. In 2004 werd het interimbestuur vervangen en kwam een vast bestuur tot stand bestaande uit bestuursleden Arend Lammertink en Michel van der Klei, secretaris Ante Wessels, penningmeester Jeroen Dekkers en voorzitter Wiebe van der Worp.
Hoewel de dreiging van softwarepatenten niet van de baan bleef was de verwerping van de richtlijn door het Europees Parlement in 2005 een moment van rust en kon de stichting zich meer focussen op andere belangrijke zaken zoals [http://www.ipred.org IPRED].